Artémisinine

Name: Artémisinine
SKU: 0

Classification：Extraits végétaux

N° CAS: 63968-64-9
Formule moléculaire: C15H22O5
Poids moléculaire: 282.33

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description du produit

L'artémisinine est un agent antipaludique doté d'une activité anticancéreuse. C'est un endoperoxyde réactif à l'oxyde de fer(II) qui génère des espèces réactives de l'oxygène (ROS) lors du clivage de son pont endoperoxyde. Elle réduit la croissance de diverses souches de P. falciparum in vitro (IC50s = 3.98-20.36 nM) et réduit la parasitémie chez des souris infectées par P. falciparum avec une valeur de dose curative (CD50) de 140 mg/kg. Elle réduit également l'infection par P. berghei chez la souris (ED50 = 5.6 mg/kg par jour).

Propriétés chimiques

Propriété	Valeur
Point de fusion	156-157 °C (lit.)
Alpha	76 º (c=0.5,MeOH)
Point d'ébullition	344.94°C (estimation approximative)
Densité	1.0984 (estimation approximative)
Indice de réfraction	75 ° (C=0.5, MeOH)
Temp. de stockage	-20°C
Solubilité	Soluble jusqu'à 100mM dans le DMSO et jusqu'à 75mM dans l'éthanol
Forme	Solide cristallin blanc à blanc cassé.
Couleur	Aiguilles
rotation optique	[α]20/D +76°, c = 0.5 dans le méthanol
Merck	14,817
Stabilité	Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants puissants, les acides, les chlorures d'acide, les anhydrides d'acide. Peut absorber le dioxyde de carbone de l'air et réagir avec celui-ci.
InChI	InChI=1S/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,13-,14-,15-/m1/s1
InChIKey	BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N
SMILES	O1[C@]23[C@@]4([H])O[C@@](C)(CC[C@@]2([H])[C@H](C)CC[C@@]3([H])[C@@H](C)C(=O)O4)O1
LogP	2.900

Informations de sécurité

Propriété	Propriété
Conseils de sécurité	22-24/25
WGK Allemagne	2
RTECS	KD4170000
Code SH	29322985
Toxicité	DL50 chez la souris (mg/kg): 5105 par voie orale; 2800 i.m.; 1558 i.p. (Koch); DL50 chez la souris, le rat (mg/kg): 4228, 5576 par voie orale; 3840, 2571 i.m. (Groupe de recherche coopérative de Chine sur le qinghaosu)

Utilisation du produit

L'artémisinine, une lactone sesquiterpénique extraite de l'armoise annuelle (Artemisia annua), est reconnue dans le monde entier comme le traitement le plus efficace contre le paludisme. Son application principale se situe dans l'industrie pharmaceutique, où elle sert d'ingrédient actif principal dans les thérapies combinées à base d'artémisinine (ACTs), la référence absolue de l'Organisation mondiale de la santé pour le traitement du paludisme multirésistant. Au-delà de son rôle antipaludique, elle est de plus en plus utilisée dans la recherche biomédicale pour ses activités antitumorales prometteuses, en particulier sa capacité à induire l'apoptose dans diverses lignées cellulaires cancéreuses. Dans le secteur des nutraceutiques, l'artémisinine est présente dans des compléments alimentaires spécialisés destinés à soutenir la fonction immunitaire et à corriger les déséquilibres parasitaires. En outre, elle agit comme un précurseur chimique essentiel pour la semi-synthèse de dérivés puissants tels que l'artéméther et l'artésunate, qui offrent une meilleure solubilité et biodisponibilité pour un usage clinique.

Emballage du produit

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